1999
Грубий Джек Вілліс працює водієм вантажівки і таємно від усіх створює… романтичні твори. Щоб уникнути глузувань з боку колег, він використовує псевдонім – ім'я своєї знайомої Рубі Вейл, яка не здогадується про його захоплення. Одного звичайного дня в місто Джека приїжджає відома видавчиня книг Зіггі Кін, яка прагне укласти угоду з Рубі Вейл. Дізнавшись про це, Джек намагається переконати Рубі зіграти роль письменниці і вирушити з ним у тур для популяризації книг. Однак ця ідея не викликає ентузіазму у його подруги. Часу залишилося обмаль, адже Зіггі Кін вже на порозі.
