2004
Події фільму відбуваються у 1914 році, на початку Першої світової війни. Лейтенант армії Гаррі Колборн, який легко знаходить спільну мову з тваринами, рятує чорне ведмежа у Вайт-Рівер, Онтаріо, від мисливця, що вбив його матір. Не знаючи, як вчинити з малюком, Гаррі вирішує взяти його з собою до тренувального табору у Валькартьє, Квебек, де ведмедицю називають Вінні — на честь Вінніпега. Багато солдатів з підрозділу прив'язуються до Вінні, але наявність такого талісмана викликає незадоволення полковника Баррета, керівника ветеринарного відділу Канадських експедиційних сил. Баррет — суворий, але справедливий чоловік, який стикається з проблемами, пов'язаними з генералом Холлхолландом, що зловживає своїм становищем у армії. Спільне життя Вінні з Гаррі та його підрозділом не завжди проходить без труднощів, особливо коли Гаррі намагається уникнути зустрічі з Барретом. З часом Вінні стає дедалі більш ручною і прагне людського спілкування. Гаррі усвідомлює, що це стає проблемою, оскільки підрозділ планує вирушити за кордон до Англії, а потім до Франції. Повернення Вінні у дику природу вже неможливе, адже вона звикла до людей.