2006
Головний герой фільму "Прощальний поцілунок" - молодий чоловік на ім'я Майкл, якому ледь виповнилося 30. Здається, у нього є все для щастя: цікава робота, затишний будинок і кохана Джейн. Проте, дізнавшись, що вона вагітна, Майкл втікає, оскільки боїться втратити свою мрію, уявляючи сірі будні. Тим часом життя його друзів покращується — найкращий друг вирішує одружитися. На весіллі Майкл зустрічає чарівну Кім і закохується. Але страх втратити все знову нависає над ним. Як він вчинить цього разу? Ця стрічка допомагає глядачеві зрозуміти психологію чоловіків за 30, показуючи, як вони переживають кризу середнього віку.
В один день в житті Тома Редлі сталося дві важливі події. Він працював кухарем та сподівався на швидке підвищення, проте його звільнили. Одночасно його дружина Софія Ковальські стала матір'ю. Вона була основним джерелом доходу в сім'ї, а тепер їй доведеться деякий час доглядати за дитиною, тоді як у Тома нема роботи. Сім'я вирішила переїхати з Нью-Йорка в Огайо, де у батька Софії, Боба, є власна рекламна компанія. Тесть не був особливо в захваті від зятя, сподіваючись на більш самостійного молодого чоловіка. Проте Боб взяв Тома на роботу у фірму, призначивши його рекламним агентом. Ця посада не зовсім його задовольняла, адже начальником виявився Чіп Сандерс, який раніше мав близькі стосунки з Софі. Наразі Чіп є інвалідом та пересувається на інвалідному візку, користується повагою серед колег. Це викликало у Тома сильну ревнощі, що призвело до численних неприємностей з його боку.
