1969
Фільм розповідає про веселу втечу двох злочинців, яких виконують Ньюмен та Редфорд, від переслідування, організованого досвідченим шерифом. Основний акцент зроблено на характерах героїв, а стиль картини вдало передає атмосферу класичного вестерну.
1967
Головний герой фільму, за пошкодження державного майна у вигляді паркоматів, опиняється у в'язниці. За ґратами Люк знайомиться з іншими ув'язненими і, завдяки своїй розумності та спокою, здобуває їхню довіру. Інші зеки називають його «холоднокровним», і герой не заперечує, адже йому подобається це прізвисько, яке підкреслює його сильний характер та впевненість у собі. Під час перебування за ґратами до нього доходять новини про важку хворобу та смерть матері, але адміністрація в'язниці не хоче його відпускати і поміщає в ізолятор, випустивши лише після похорону. Ця ситуація змушує молодого хлопця задуматися про втечу...
