1999
Події розгортаються в маленькому американському містечку Спляча Лощина, яке просякнуте давніми міфами та забобонами. Одного дня до міста приїжджає Ікабод Крейн — новий вчитель, освічений і раціональний чоловік, який не вірить у містичні історії, що оточують місцеву спільноту. Проте його скептицизм починає похитуватися, коли він дізнається про таємничого Вершника без голови, який, згідно з легендами, щоночі шукає свою втрачену голову. Ікабод знайомиться з чарівною Катріною ван Тассел, донькою заможного фермера, яка також викликає інтерес у Брома Бонса, місцевого силача. Коли Ікабод стає свідком загадкових подій і незвичайних зникнень, легенда починає перетворюватися на реальність...
