1998
Життя Роббі Харта складається з нескінченних весіль, оскільки він працює співаком на святкових заходах. Незабаром хлопець планує одружитися з коханою. Під час виступу на чужій вечірці Роббі знайомиться з чарівною офіціанткою Джулією. Головні герої музичної комедії «Співак на весіллі» починають спілкуватися і швидко стають ближчими, адже їх приваблюють щирість і почуття гумору один одного. Поступово молоді люди відчувають романтичні почуття, але швидко усвідомлюють, що можуть залишитися лише друзями: Роббі незабаром має одружитися, а Джулія вже в стосунках. Але раптом весілля Харта зривається, і він стає вільним. Незабаром Джулія звертається до нього з проханням допомогти в організації її весільної церемонії. Тепер Роббі доведеться зробити складний вибір: боротися за своє щастя з Джулією чи зробити все, щоб її весілля стало неповторним?
2007
Сюжет фільму зосереджується на закоханій парі - Бені та Сейді, які вже тривалий час разом. Одного дня Бен вирішує освідчитись своїй коханій, обравши для цього день річниці весілля її батьків. Сейді, звісно, погоджується, але ставить умову, що їхній шлюб має відбутися в місцевій церкві, адже це для неї дуже важливо. Здається, все йде за планом, але є один суттєвий нюанс. Преподобний Френк Дорман, який має провести церемонію, має правило - усі пари повинні пройти курси підготовки до шлюбу...