2006
Джош неохоче виконує шкільне завдання, яке вимагає написання твору про одну з найяскравіших пригод у його житті. У той же час Дрейк відчуває розчарування через свого менеджера, який призначає йому невдалі концерти в нудних місцях. Тоді Джош пропонує стати його новим менеджером, використавши цей досвід для написання есе, на що Дрейк погоджується не дуже охоче. Коли їхні батьки, Одрі та Волтер, вирушають у десятиденний круїз, Дрейк і Джош везуть свою сестру Меган в аеропорт, щоб вона відвідала подругу Джессіку в Денвері, штат Колорадо. Однак вони випадково садять Меган не на той рейс...
2008
Дрейк, який підробляє Сантою у торговому центрі, легковажно обіцяє Мері Еліс, дівчинці з малозабезпеченої прийомної родини, що це Різдво стане найкращим у її житті. Коли Дрейк і його зведений брат Джош потрапляють у великі неприємності і ризикують опинитися за ґратами, суддя відпускає їх на свободу за умови, що вони виконають різдвяну обіцянку дівчинці. Однак злий офіцер Гілберт, який ненавидить усе, що пов'язане з Різдвом, намагається завадити братам здійснити свою обіцянку.