2006
Джош неохоче виконує шкільне завдання, яке вимагає написання твору про одну з найяскравіших пригод у його житті. У той же час Дрейк відчуває розчарування через свого менеджера, який призначає йому невдалі концерти в нудних місцях. Тоді Джош пропонує стати його новим менеджером, використавши цей досвід для написання есе, на що Дрейк погоджується не дуже охоче. Коли їхні батьки, Одрі та Волтер, вирушають у десятиденний круїз, Дрейк і Джош везуть свою сестру Меган в аеропорт, щоб вона відвідала подругу Джессіку в Денвері, штат Колорадо. Однак вони випадково садять Меган не на той рейс...
2008
Дрейк, який підробляє Санта-Клаусом у торговому центрі, легковажно обіцяє Мері Еліс, дівчинці з небагатої прийомної сім'ї, що це Різдво стане найкращим у її житті. Коли Дрейк і його зведений брат Джош потрапляють у серйозні неприємності і ризикують опинитися за ґратами, суддя випускає їх на волю за умови, що вони виконають різдвяну обіцянку дівчинці. Проте злий офіцер Гілберт, який ненавидить усе, що пов'язане зі святом Різдва, намагається завадити братам виконати свою обіцянку.