1992
Головний герой фільму – звичайний офісний працівник на ім'я Мартін Харві. Він має низькооплачувану роботу, кредити та численні борги, а також велику родину, яка постійно потребує фінансової підтримки. Через це чоловік опиняється на межі фінансового краху – банк погрожує відібрати будинок, в якому він виріс. Але на його щастя, з'ясовується, що незнайомий дядько залишив йому у спадщину розкішну яхту, продаж якої може поліпшити його фінансовий стан і навіть залишити гроші для втілення деяких мрій. Проте ситуація ускладнюється, адже яхта знаходиться далеко від узбережжя США, і її потрібно терміново доставити в Маямі для продажу. Мартін ніколи не керував таким судном, тому вирішує найняти професіонала. Так його шлях перетинається з одним з найколоритніших і найвідчайдушніших людей – Роном, який колись був видатним моряком, але тепер його життя складається з барів і алкоголю. Про таких зазвичай кажуть, що з таким капітаном і айсберг не страшний, але це не зупиняє родину Харві, яка вирушає в найнезвичайнішу пригоду у своєму житті.