1999
Молодий і харизматичний холостяк Джиммі Шеннон, як дикий мустанг, обирає свободу. Поки його друзі та знайомі створюють сім'ї, Джиммі активно уникає цього кроку. Хоча йому пощастило знайти свою кохану — милу та привабливу Енн, з якою у них взаємні сильні почуття, навіть велике кохання не спонукає його до шлюбу. Протягом трьох років стосунків дівчина терпляче чекала, поки Джиммі буде готовий зробити наступний крок — створити сім'ю. І коли хлопець нарешті дозрів, його найбільш невдале освідчення спонукає Енн розірвати стосунки з тим, хто не готовий до одруження. Проте смерть улюбленого діда змушує Джиммі переосмислити свої пріоритети, адже дід залишив онуці 100 мільйонів доларів. Але для того, щоб отримати цю величезну спадщину, Джиммі має одружитися до свого 30-річчя.
